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1、抗生素从化学结构上分为β—内酰胺类，氨基糖苷类，大环内酯类，四环素类，氯霉素类，利福霉素类以及其它类。

2、 头孢菌素类属于β—内酰胺类抗生素，头孢菌素类是一类广谱半合成抗生素，其母核为7-氨基头孢烷酸（7-ACA），由头孢菌素C裂解获得。

3、与青霉素类抗生素化学结构相同之处是均有一个β_内酰胺环，不同的是另一个环不是噻唑环而为六元双氢噻嗪环。

4、 头孢菌素已发展有四代，比较每代的特点下： 第一代头孢菌素： 药物有头孢噻吩（cefalothin）、头孢唑啉（cefazolin）、头孢氨苄（cefalexin）等；该类头孢菌素对G+菌包括耐药金葡菌的抗菌作用强于第二至第四代； 对G-菌作用弱，对铜绿假单胞菌、厌氧菌无效； 对青霉素酶较稳定，但对各种b_内酰胺酶稳定性远比二至四代差； 组织穿透力差，脑脊液浓度低； 对肾脏有一定的毒性。

5、 主要用于耐药金葡菌及敏感菌所致的轻、中度感染，如呼吸道、尿路感染及皮肤、软组织感染等。

6、 第二代头孢菌素： 药物有头孢呋辛（cefuroxime）、头孢孟多（cefamandole）、头孢克洛（cefaclor）、头孢丙烯（cefprozil）等；前二者为注射制剂，后两者为口服制剂。

7、 对G+菌作用比第一代稍逊； 对G-菌作用比第一代强；对铜绿假单胞菌无效，但头孢孟多对厌氧菌有效；对多种b_内酰胺酶比较稳定； 肾脏毒性降低。

8、 主要用于敏感阳性和阴性菌，尤其是产酶耐药的阴性菌所致的呼吸道感染、胆道感染、骨关节感染及皮肤软组织感染、泌尿道感染、妇产科感染及耐青霉素淋球菌感染等。

9、 第三代头孢菌素： 药物有头孢噻肟（cefotaxime）、头孢曲松（ceftriaxone）、头孢他定（ceftazidime）、头孢哌酮（cefoperazone）等 对G+菌抗菌作用不及1~2代； 对G-菌抗菌作用明显超过1~2代，包括肠杆菌科、铜绿假单胞菌及厌氧菌均有较强作用； 对多种b_内酰胺酶特别对G-杆菌产生的广谱β_内酰胺酶高度稳定； 体内分布广，组织穿透力强，有一定量渗入脑脊液； 对肾脏基本无毒性； 主要用于重症耐药G-杆菌感染。

10、 第四代头孢菌素： 头孢匹罗（cefpirome）、头孢吡肟（cefepime）、头孢利定（cefolidin）、头孢噻利（cefoselis） 具有第三代头孢菌素对革兰阴性菌较强的抗菌作用； 对G+菌的作用比第三代增强； 对β_内酰胺酶尤其是超广谱质粒、染色体介导的酶稳定； 有些药物如头孢地嗪还能增强机体防御功能，刺激吞噬细胞杀菌作用； 无肾脏毒性； 主要用于重症耐药G-杆菌感染，特别是威胁生命的严重革兰阴性杆菌感染及免疫功能低下的重症；为提高疗效，铜绿假单胞菌感染可合用抗铜绿假单胞菌的广谱青霉素或氨基苷类抗生素；厌氧菌混合感染可合用甲硝唑。

11、 一、大环内酯类抗生素 大环内酯类抗生素是一类均具有14 ~ 16元大环内酯环状化学结构的抗生素。

12、 包括：第一代大环内酯类： 14元环：红霉素 16元环：乙酰螺旋霉素、麦迪霉素、吉他霉素、交沙霉素 14元环：罗红霉素、克拉霉素 第二代大环内酯类：15元环：阿奇霉素 16元环：罗他霉素 （一）第一代大环内酯类 红霉素（Erythromycin） 红霉素是于1952年从红链丝菌的培养液中提取的14元环大环内酯类抗生素 [体内过程] 1. 吸收：红霉素为碱性不耐酸，口服用肠溶片在小肠崩解吸收，酯化物制剂有相当的耐酸能力亦易于吸收； 2. 分布：广泛分布于各种组织及体液中，尤以胆汁中分布浓度高，但不易透过血脑屏障； 3. 消除：主要经肝脏代谢，胆汁排泄，肝功能不全者药物排泄速度减慢。

13、 [抗菌作用] 1. 抗菌谱： ① 红霉素对金葡菌、表葡菌、链球菌及革兰阳性杆菌均有强大的抗菌活性； ② 对某些革兰阴性菌如脑膜炎球菌、淋球菌、百日咳杆菌及布鲁杆菌有较强抗菌作用； ③ 对军团菌、弯曲杆菌亦有较强抗菌作用； ④ 本品对各种厌氧菌亦有相当的抗菌活性，但革兰阴性厌氧杆菌如脆弱类杆菌、梭杆菌属除外； ⑤ 对螺旋体、肺炎支原体、立克次体、衣原体也有抑制作用， 2. 抗菌机理 作用于细菌核糖体50S亚基，抑制肽酰基转移酶，阻止转肽作用和mRNA位移，抑制细菌蛋白质的合成。

14、 [耐药性] 细菌对红霉素易产生耐药性，但停药可恢复；本类药物存在不完全交叉耐药性： 对红霉素耐药的菌株对其他第一代大环内酯类仍敏感； 对第一代大环内酯类耐药的菌株对第二代仍敏感； 对第二代大环内酯类耐药的菌株对第一代也耐药； 耐药机制： ① 改变靶位结构：23S核糖体RNA腺嘌呤甲基化是最常见的耐药机制； ② 细菌胞膜对药物的通透性降低：药物渗入菌体内减少； ③ 主动流出增加：细菌通过主动流出系统将药物泵出菌体外； ④ 细菌产生灭活酶：如酯酶、磷酸化酶、糖苷酶等使红霉素失活。

15、 [临床应用] 1. 主要用于轻、中度的耐药金葡菌感染以及替代青霉素用于革兰阳性菌感染、放线菌病及梅毒等的治疗或用于对青霉素过敏的患者； 2. 首选用于治疗军团菌病、弯曲杆菌所致感染、支原体肺炎、沙眼衣原体致婴儿肺炎和结肠炎、白喉带菌者的。

16、 [不良反应] 1. 刺激反应：本品刺激性大，口服可引起消化道反应，如恶心、呕吐、上腹部不适及腹泻等；静脉给药可引起血栓性静脉炎； 2. 肝损害：红霉素酯化物引起肝损害，出现转氨酶升高、肝肿大及胆汁郁积性黄疸等，及时停药可恢复； 3. 伪膜性肠炎：口服红霉素偶可致肠道菌株失调引起伪膜性肠炎。

17、 其它第一代大环内酯类——16元环的大环内酯类 药物有： 乙酰螺旋霉素（acetylspiramycin）、麦迪霉素（midecamycin） 吉他霉素（kitasamycin）、交沙霉素（josamycin） 特点（与红霉素比较）： 1．体内过程与红霉素相似——胆汁分布浓度高； 2．抗菌谱与红霉素相似； 3．抗菌活性与红霉素略低或相似； 4．不良反应较红霉素轻； 5．用于耐红霉素菌株和不能耐受红霉素的患者。

18、 （二）第二代大环内酯类 药物有：阿奇霉素（azithromycin）、克拉霉素（clarithromycin）、 罗红霉素（roxithromycin）、罗他霉素（rokitamycin） 特点： （与红霉素比较） 1 对胃酸稳定，生物利用度高——血药浓度高，半衰期延长； 2 抗菌活性增强； 3 有良好的抗生素后效应和免疫调节功能； 4 主要用于呼吸道、泌尿道和软组织感染； 5 不良反应较少 二、林可霉素类抗生素 林可霉素（lincomycin）及克林霉素（Clindamycin） 又称洁霉素（jiemycin）及氯洁霉素（lujiemycin） 1. 林可霉素口服不吸收，克林霉素口服吸收率高，在骨骼组织分布浓度高，主要在肝脏代谢； 2. 两药抗菌谱相似——主要作用于G+菌， ? 对G+球菌如金葡菌、链球菌、肺炎球菌以及G+杆菌如白喉杆菌、破伤风杆菌、产气夹膜杆菌均有强大抗菌活性； ? 对各种厌氧菌包括脆弱类杆菌和其他类杆菌属、梭杆菌属以及大多数放线菌属具有良好抗菌活性； ? 肠球菌属、多数革兰阴性杆菌及难辨梭菌对本品耐药； 3. 抗菌活性克林霉素比林可霉素强，对大多数敏感菌强4倍左右，对厌氧菌作用更强； 4. 抗菌机制与红霉素相同，作用于细菌核糖体50S亚基，通过抑制转肽移位反应而抑制细菌蛋白质的合成，因此，本类药物不宜与大环内酯类合用； 5. 主要用于金葡菌引起的急、慢性骨髓炎；也可用于其他革兰阳性菌所致的感染以及各种厌氧菌感染； 6. 不良反应以胃肠道反应为主，长期口服可致菌群失调而发生伪膜性肠炎，可用万古霉素与甲硝唑治疗；林可霉素的不良反应发生率较低。

19、 三、多肽类抗生素 万古霉素（vancomycin） 去甲万古霉素（norvancomycin） 1. 两药抗菌作用相似——对G+菌有强大的杀菌作用； 2. 抗菌机制相同——抑制细菌细胞壁的粘肽合成（胞浆膜阶段） 3. 主要用于耐药金葡菌和G+菌所致的严重感染，尤其是其它药物治疗无效或过敏时；对可林霉素等所致的伪膜性肠炎有良效； 4. 毒性大——有耳毒性、肾毒性、过敏反应和血栓栓塞性静脉炎。

20、 多粘菌素B（polymyxin B） 多粘菌素E（polymyxin E） 1. 两药抗菌作用相似——对G-菌有强大的杀灭作用，对铜绿假单胞菌作用更佳，对G+菌、G-球菌无效； 2. 抗菌机制相同——主要作用于细胞膜，其带阳电荷的游离氨基能与革兰阴性杆菌胞浆膜磷脂中带阴电荷的磷酸根结合，使胞浆膜的表面张力降低，通透性增加，细胞内的生命活性物质如核苷酸、磷酸盐等成分外漏； 3. 毒性大——肾毒性多见，可引起神经毒性和肌毒性，也有肝毒性和变态反应； 4. 临床少用——主要用于其它药物治疗无效铜绿假单胞菌感染。

21、参考资料：《药理学》精品课程。

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